Кислота бензойная

Бензойная кислота

Бензойная кислота – одноосновное карбоновое вещество, выделенное в XVI веке путем сублимации бензойной смолы.

Она является природным соединением. Содержится в клюкве, чернике, бруснике, малине, коре вишневого дерева. В связанном виде встречается в меде. Интересно, что бензойная кислота образуется в процессе микробного разложения N – бензоилглицина в молочных ферментированных продуктах (кефире, ряженке, йогурте, простокваше).

Структурная формула соединения ароматического ряда – C6H5COOH.

Бензойная кислота проявляет противомикробное, противогрибковое действия: препятствует размножению бактерий маслянокислого брожения, дрожжей, подавляет активность ферментов болезнетворных клеток. Благодаря антисептическим свойствам она используется в пищевой промышленности как природный консервант (Е210) при изготовлении продуктов питания, напитков.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из бензотрихлорида, фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

• фруктовых, овощных пюре;
• безалкогольных напитков;
• ягодных соков;
• рыбных продуктов;
• консервированных фруктов, оливок;
• мороженого;
• варенья, джема, повидла;
• овощной консервации;
• маргарина;
• жевательной резинки;
• конфет и сахарозаменителей;
• деликатесной икры;
• молочных изделий
• ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки.

А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног.

Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Влияние на здоровье

При попадании в организм бензойная кислота реагирует с белковыми молекулами, превращаясь в N – бензоилглицин (гиппуровую кислоту). После трансформации соединение выводится с мочой.

Данный процесс «нагружает» выделительную систему человека, поэтому во избежание нанесения вреда здоровью, законодательством каждого государства установлена допустимая норма применения кислоты при изготовлении продуктов питания.

Сегодня разрешается использовать до пяти миллиграмм вещества на килограмм готовой продукции. Превышение допустимого показателя преследуется законом и накладывает запрет на продажу таких изделий.

Вред бензойной кислоты заключается не только в увеличении нагрузки на почки. Она является «прародителем» опасного канцерогенного вещества: с нее может образовываться бензол в чистом виде, который провоцирует рост злокачественных новообразований. Для превращения кислоты в яд нужна очень высокая температура.

Выделение бензола в организме человека из бензойного соединения невозможно. Однако, нагревать не предназначенные для этого консервированные продукты, а затем их есть, не рекомендуется, поскольку это может привести к пищевому отравлению.

Помните, консервант Е210 даже в мизерном количестве (до 0,01 миллиграмма) губительно влияет на домашних питомцев: подрывает здоровье, ухудшает самочувствие. Поэтому прежде, чем кормить любимца убедитесь, что в состав продукта не входит бензойная кислота, иначе последствия могут быть крайне трагичными.

Активность соединения падает в присутствии глицерина, белков, неионных ПАВ. При попадании на поверхность кожи вызывает покраснение и раздражение, вдыхании аэрозоля – тошноту, рвоту, судорожный кашель, насморк. Поэтому при работе с веществом и его солями используйте индивидуальные средства защиты (резиновые перчатки, спецодежду, противопылевые респираторы), соблюдайте меры личной гигиены.

Одновременный прием продуктов, богатых на аскорбиновую и бензойную кислоты приводит к образованию токсичного свободного бензола. Поэтому минимальный перерыв между приемами таких изделий (безалкогольных напитков и цитрусовых) составляет два часа.

Избыток и недостаток

Допустимая суточная норма потребления бензойной кислоты для взрослого человека без ущерба для здоровья определяется исходя из расчета: 5 миллиграмм органического вещества на килограмм массы тела.

Передозировка бензойной кислотой ухудшает работу печени, почек, легких, вызывает проблемы с психикой. У человека наблюдаются признаки астмы, аллергическая реакция (отек, высыпания), нарушается работа щитовидной железы.

Дефицит кислоты в организме вызывает расстройство пищеварительного тракта, головные боли, депрессию. У человека нарушается обмен веществ, возникает слабость, раздражительность, волосы становятся ломкими. В результате длительной нехватки «природного консерванта» наступает анемия.

Потребность организма в соединении снижается при низком уровне свертываемости крови, в состоянии покоя, при патологиях щитовидной железы и увеличивается при аллергии, загущении крови, инфекционных заболеваниях.

Интересно, что бензойная кислота (в пределах нормы) улучшает выработку молока у кормящих женщин.

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоатами, их свойства и применение.

1. Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.

1. Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
2. Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинообразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта.

Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210 нужно в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 миллиграмм вещества на килограмм веса.

Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Источник: https://FoodandHealth.ru/komponenty-pitaniya/benzoynaya-kislota/

Кислота бензойная

Бензойная кислота известна человечеству очень давно. Первые упоминания об этом веществе относятся к шестнадцатому веку. Именно тогда ученым впервые удалось выделить бензойную кислоту из одноименной смолы методом сублимации.

А в девятнадцатом веке немецкие химики исследовали это соединение более детально и сравнили свойства бензойной кислоты со свойствами гиппуровой кислоты.

Противомикробное и противогрибковое действие бензойной кислоты послужило причиной того, что в двадцатом веке ее начали использовать в качестве пищевого консерванта при производстве продуктов питания.

Физические и химические свойства бензойной кислоты

Своим внешним видом бензойная кислота напоминает тонкие продолговатые листочки или иголочки белого цвета с характерным блеском. Она очень хорошо растворяется практически в любой среде: в жирах, спиртах и в обычной воде. Кроме того, при температуре свыше 122 градусов по Цельсию бензойная кислота расплавляется и переходит в газообразное состояние.

Любой химик скажет вам, что это соединение относится карбоновым одноосновным кислотам ароматического ряда. Но нам больше интересно, каковы свойства бензойной кислоты, и не наносит ли она вреда человеческому здоровью.

На этикетках продуктов питания она обозначается кодом Е210. В промышленных масштабах бензойную кислоту производят из толуола, методом окисления последнего.

Раньше ее получали из фталевой кислоты или бензотрихлорида, но сейчас этот способ не актуален в силу дороговизны и сложности технологического процесса.

Что касается безопасности и натуральности, то бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша.

Это не значит, что ее там так же много, как в некоторых консервированных продуктах заводского производства. Но, с другой стороны, это свидетельствует о том, что бензойная кислота не токсична и не опасна для человека, если употреблять ее в разумных количествах.

Применение бензойной кислоты

Консервант Е210 активно используется пивоваренной, кондитерской и хлебопекарной промышленностью. Вот неполный список продуктов, выпускаемых с применением бензойной кислоты:

• Фруктовые соки и пюре;
• Варенья, джемы и повидла;
• Молочные продукты;
• Овощные консервы;
• Мороженое;
• Ликеры, пиво, вина;
• Конфеты и сахарозаменители;
• Соленая и маринованная рыба;
• Маргарин и масло;
• Жевательная резинка.

Без применения бензойной кислоты не обходится и производство некоторых косметических средств. Кроме того, ее добавляют в лекарственные препараты, например, в антисептические мази против чесотки.

Фармацевтика интересуется бензойной кислотой не из-за консервирующих свойств. Это вещество прекрасно справляется с микробами, грибками и простейшими паразитами.

Добавляют ее и в сиропы от кашля, поскольку она оказывает выраженное отхаркивающее действие, разжижает мокроту и помогает вывести ее из бронхов. Очень эффективны медицинские растворы для ножных ванночек с добавлением бензойной кислоты.

С их помощью можно избавиться от потливости ног и грибковых поражений кожи. Химическая промышленность тоже использует бензойную кислоту – в качестве основного реагента при производстве некоторых органических соединений.

Влияние бензойной кислоты на здоровье

Когда бензойная кислота попадает в наш организм, она вступает в реакцию с белковыми молекулами и трансформируется в гиппуровую кислоту, а уже потом выводится наружу вместе с мочой.

Разумеется, этот процесс представляет собой лишнюю нагрузку на выделительную систему, поэтому российским законодательством установлена предельно допустимая норма использования бензойной кислоты при производстве продуктов питания.

Ее не должно быть больше, чем 5 миллиграммов на 1 килограмм готового продукта.

Но о вреде бензойной кислоты обычно рассуждают не в контексте нагрузки на почки.

Дело в том, что при определенных условиях из этого химического соединения может образовываться чистый бензол – опасное вещество, относящееся к канцерогенам, то есть провоцирующее развитие онкологических заболеваний.

Но чтобы произошла такая реакция, необходима очень высокая температура. В организме человека выделение бензола из бензойной кислоты невозможно. Однако греть консервированные продукты, не предназначенные для этого, и употреблять их в таком виде не рекомендуется.

Некоторые современные специалисты в области пищевой химии полагают, что при взаимодействии бензойной кислоты Е210 и аскорбиновой кислоты Е300 возможно возникновение нежелательных химических реакций с выделением бензола.

Но для этого процесса также требуется особая среда с повышенной температурой. В любом случае, вы можете узнать из этикетки, есть ли такое сочетание веществ в конкретном продукте, и принять решение, покупать его или нет.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах.

Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта.

Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» продуктами. Лучше покупать специальное питание или готовить для них пищу самим.

Источник:

Бензойная кислота

Каждый из нас не раз видел в составе продуктов питания добавку Е210. Это условное обозначение бензойной кислоты. Она встречается не только в продуктах, но и в ряде косметических и медицинских препаратов, так как обладает отличными консервирующими и противогрибковыми свойствами, являясь при этом по большей части натуральным веществом.

Бензойная кислота содержится клюкве, бруснике, кисломолочных продуктах. Разумеется, в ягодах ее концентрация меньше, чем в производимых на предприятиях продуктах.

Бензойная кислота, употребляемая в допустимых количествах, считается безопасной для здоровья человека. Ее применение разрешено практически во всех странах мира, в том числе в России, Украине, странах Европейского Союза, Соединенных Штатах Америки.

Продукты богатые бензойной кислотой:

Брусника Клюква Соки фруктовые Алкогольные напитки Безалкогольные напитки
Консервы Фрукты и овощи консервированные Конфеты Желе Жвачка Соусы (кетчуп, майонез…)
Маргарин
Мясо (засоленное, маринованное) Вермишель Хлебобулочные изделия

Бензойная кислота выглядит как белый кристаллический порошок.

Отличается характерным запахом. Это простейшая одноосновная кислота. Она плохо растворима в воде, поэтому чаще используют бензоат натрия (Е 211). В стакане воды может раствориться 0,3 грамма кислоты. Так же ее можно растворить в жирах: 100 гр масла растворит 2 грамма кислоты.

В то же время бензойная кислота отлично реагирует на этанол и диэтиловый эфир.

Сейчас в промышленных масштабах Е 210 выделяют с помощью окисления толуола и катализаторов.

Эта добавка считается экологичной и дешевой. В бензойной кислоте можно выделить такие примеси как бензилбеазоат, бензиловый спирт и др. Сегодня бензойная кислота активно используется в пищевой и химической отрасли. Ее используют как катализатор для других веществ, а так же для производства красителей, резины и т.д.

Бензойная кислота активно применяется в пищевой промышленности. Ее консервирующие свойства, а так же дешевизна и натуральность способствуют тому, что встретить добавку Е210 можно практически в каждом продукте, приготовленном на заводе.

Суточная потребность в бензойной кислоте

Бензойная кислота, хоть и содержится во многих фруктах и фруктовых соках, не является для нашего организма жизненно необходимым веществом. Специалистами установлено, что человек может потреблять до 5 мг бензойной кислоты на 1 кг массы тела в день без ущерба для здоровья.

Интересный факт

В отличие от человека, кошки очень чувствительны к бензойной кислоте. Для них норма потребления состоит в сотых долях миллиграмма! Поэтому не стоит кормить домашнего любимца своими консервами, или любой другой едой, содержащей много бензойной кислоты.

Потребность в бензойной кислоте возрастает:

• при инфекционных заболеваниях;
• аллергиях;
• при загущении крови;
• помогает при выработке молока у кормящих матерей.

Потребность в бензойной кислоте снижается:

• в состоянии покоя;
• при низкой свертываемости крови;
• при заболеваниях щитовидной железы.

Усваиваемость бензойной кислоты

Бензойная кислота активно усваивается организмом и превращается в гиппуровую кислоту. Витамин В10 усваивается в кишечнике.

Взаимодействие с другими элементами

Бензойная кислота активно реагирует с белками, растворима в воде и жирах. Парааминобензойная кислота является катализатором для витамина В9.

Но в то же время бензойная кислота может плохо реагировать с другими веществами в составе продуктов, становясь в результате канцерогеном. Например, реакция с аскорбиновой кислотой (Е300) может привести к образованию бензола.

Поэтому нужно тщательно следить, чтобы эти две добавки не использовались одновременно.

Также бензойная кислота может стать канцерогеном, вследствие воздействия высокой температуры (более 100 градусов по Цельсию). В организме такой не бывает, но вот разогревать готовую пищу, в составе которой имеется Е 210 все же не стоит.

Бензойную кислоту активно применяют в фармакологической промышленности. Консервирующие свойства играют здесь второстепенную роль, а на первый план выдвигаются антисептические и антибактериальные способности бензойной кислоты.

Она отлично борется с простейшими микробами и грибками, поэтому часто входит в состав противогрибковых медикаментов и мазей.

Популярное применение бензойной кислоты – специальные ванночки для стоп, чтобы вылечить их от грибка и чрезмерной потливости.

Также бензойную кислоту добавляют в отхаркивающие средства – она способствует разжижению мокроты.

Бензойная кислота является производным веществом витамина В10. Его называют также парааминобензойной кислотой. Парааминобензойная кислота необходима организму человека для образования белка, который позволяет телу бороться с инфекциями, аллергией, улучшает текучесть крови, а так же помогает выработке молока у кормящих матерей.

Суточную потребность в витамине В10 определить сложно, так как она связана с витамином В9. Если человек в полной мере получает фолиеву кислоту (В9), то и потребность в В10 удовлетворяется параллельно. В среднем человеку требуется около 100 мг в сутки. В случае отклонений или заболеваний может потребоваться дополнительный прием В10. В таком случае его норма составляет не более 4 гр в день.

По большей части В10 – катализатор для витамина В9, поэтому сферу ее действия можно определить еще шире.

Если в организме человека происходит переизбыток бензойной кислоты, у него может начаться аллергическая реакция: сыпь, отеки. Иногда наблюдаются признаки астмы, симптомы нарушения деятельности щитовидной железы.

Признаки нехватки бензойной кислоты:

• нарушения в работе нервной системы (слабость, раздражительность, головная боль, депрессия);
• расстройство ЖКТ;
• нарушение обмена веществ;
• анемия;
• тусклость и ломкость волос;
• замедление роста у детей;
• недостаток грудного молока.

Факторы, влияющие на содержание бензойной кислоты в организме:

Бензойная кислота поступает в организм вместе с продуктами питания, медикаментами и косметическими средствами.

Бензойная кислота для красоты и здоровья

Бензойная кислота широко используется в косметической промышленности. Практически вся косметика, предназначенная для проблемной кожи, содержит в составе бензойную кислоту.

Витамин В10 улучшает состояние волос и кожи. Препятствует раннему образованию морщин и седины.

Иногда бензойную кислоту добавляют в состав дезодорантов. Её эфирные масла широко применяются для производства духов, так как обладают сильным и стойким запахом.

Источник: https://edaplus.info/food-components/benzoic-acid.html

Бензойная кислота

• Разрешающие применение — 4
• Упоминаний о добавке— 6

• Россия — разрешена
• Украина — разрешена
• Беларусь — разрешена
• Евросоюз — разрешена
• США — разрешена
• Канада — разрешена

Бензойная кислота – природный консервант, содержащийся в клюкве и бруснике. Используется при изготовлении напитков, плодово-ягодной продукции, рыбопродуктов. Антимикробное действие основано на подавлении активности ферментов микробных клеток. Препятствует росту дрожжей и бактерий маслянокислого брожения.

Консервант Е-210 проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий.

Воздействие на организм

Бензойная кислота имеет канцерогенный эффект, вызывает аллергические реакции.

В РФ пищевая добавка Е-210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах.

По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е-210 человеком не должно превышать 5 мл/кг.

Превышающие это значения концентрации добавки Е-210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.

В медицине бензойную кислоту применяют в качестве противомикробного и противогрибкового средства, например, при потливости ног, для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий и стригущий лишай. Но самая большая доля бензойной кислоты используется в химической промышленности в качестве основного реагента для получения многих органических веществ.

Применение бензойной кислоты

Типичные продукты питания с применением Е-210 – напитки, кетчупы.

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство.

Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E-210, E-211, E-212, E-213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности.

Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

Общая информация

С точки зрения химии добавка Е-210 – это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C7H6O2 (C6H5COOH).

С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом.

Добавка Е-210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E-211).

В то же время добавка Е-210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.

Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название.

В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой.

В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.

В промышленности добавку Е-210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.

Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки.

Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е-210 и E-211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С, добавка E-300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном.

Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.

В пищевой промышленности добавка Е-210 используется при изготовлении таких продуктов, как соусы, пасты, кетчупы, супы, пюре, пульпы, желе, мармелады, мясная и рыбная продукция, безалкогольные и алкогольные напитки, консервированные овощи и фрукты.

Источник: https://prodobavki.com/dobavki/E210.html

Бензойная кислота

Бензойная кислота — органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

• давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
• температура в реакторе — 136-160 ° C
• концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
• концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат.

В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида.

Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты.

Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное.

Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Источник: https://info-farm.ru/alphabet_index/b/benzojjnaya-kislota.html

Бензойная кислота

Введение

История

Физические свойства и нахождение в природе

Химические свойства

Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда

Нитробензойные кислоты

Применение

Заключение

Список литературы

Введение

Систематическое наименование   бензойная кислота

Традиционные названия        бензойная кислота

Химическая формула   C6H5COOH

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства

Состояние (ст. усл.)    твердая

Термические свойства

Температура плавления        122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения    370 °C

Удельная теплота парообразования     527 Дж/кг

Удельная теплота плавления        18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде         0,001 г/100 мл

Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Ароматические кислоты могут быть разделены по количеству карбоксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названия кислот, у которых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром, производятся от ароматических углеводородов.

Названия кислот с карбоксилом в боковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирного ряда.

Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: например, бензойная (бензолкарбоновая) С6Н5—СООН, п-толуиловая (п-толуолкарбоновая), фталевая (1,2-бензолдикарбоновая), изофталевая (1,3-бензолдикарбоновая), терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая):

История

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise de Vigenиre (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Сульфосалициловая кислота

2-Окси-5-сульфобензойная кислота

HO3S(HO)C6H3COOH ·2H2O       M 254,22

Описание

Сульфосалициловая кислота представляет собой бесцветные полупрозрачные кристаллы игольчатой формы или белый кристаллический порошок.

Сульфосалициловая кислота легко растворима в воде, спирте и эфире, нерастворима в бензоле и хлороформе, светочувствительна. Водные растворы имеют кислую реакцию.

Применение

Сульфосалициловая кислота применяется в медицине для качественного определения белка в моче, при проведении аналитических работ для определения содержания нитратов в воде.

В промышленности сульфосалициловая кислота используется в качестве добавок к основному сырью, при синтезе веществ.

Физические свойства и нахождение в природе

Монокарбоновые кислоты ряда бензола — бесцветные кристаллические вещества с температурой плавления выше 100 °С. Кислоты с пара-положением заместителей плавятся при значительно более высоких температурах, чем их изомеры. Ароматические кислоты кипят при несколько более высоких и плавятся при значительно более высоких температурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числом углеродных атомов.

Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются в холодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парами воды. В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степень диссоциации, чем кислоты жирного ряда: константа диссоциации бензойной кислоты 6,6·10-5 , уксусной кислоты 1,8·10-5.

При 370С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшом количестве образуются фенол и СО). При взаимодействии с бензоилхлоридом при повышенных температурах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид. Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном, толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле).

Производное бензойной кислоты и глицина – гиппуровая кислота – продукт жизнедеятельности животных.Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при 121 оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей.

Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.

Загрузить весь реферат (RTF)

Источник: http://neparsya.net/referat/chemistry/benz_k-ta